В 18 лет Артур Уэлсли поступил на военную службу в чине энсина (младший офицер, вроде прапорщика). Позднее он вспоминал:
"Я был не настолько юн, чтобы не понимать, что раз уж я выбрал профессию [военного], то следует получше разобраться в ней".
Так одним из его первых действий был следующий поступок. Артур приказал"одному рядовому стать на весы в одной только одежде, а потом во всем походном снаряжении, при оружии и ранце".
Уэлсли хотел выяснить, какой вес приходится нести рядовому, и каково соотношение между весом снаряжения и собственным весом солдата.Лейтенант-полковник Уэлсли участвовал в Голландской кампании 1794-95 годов, когда британский двадцатипятитысячный экспедиционный корпус под бездарным командованием герцога Йоркского потерял 19000 человек. Когда 6000 британцев достигли своих кораблей, союзный генерал Вальмоден из Ганновера иронично сообщил герцогу Йоркскому:
"Ваши офицеры, их кареты и большой обоз в безопасности, но рядовые погибли".
Веллингтон очень неохотно вспоминал об этой кампании:
"Вся система была неправильной. Во время Голландской кампании я больше узнал о пороках и дефектах нашей системы, чем когда бы то ни было... Я всегда очень удивлялся тому, что нам вообще удалось спастись".
В 1797 году полковник Артур Уэлсли писал из Индии:
"Туземцы, насколько я видел, считаются у нас совершенно не такими, какими они являются на самом деле. Это самый злонамеренный и склонный к обману народ из тех, с которыми я имел дело или о которых читал. Я еще не встречал индуса, обладавшего хотя бы одним хорошим качеством, даже с учетом состояния общества в моей собственной стране, а мусульмане еще хуже них. Их мягкость и кротость - понятия несуществующие".
По требованию старшего брата Роберта, прибывшего в Индию в качестве генерал-губернатора лорда Морнингтона Артур сменил свою фамилию на Уэллесли.
В 1798 году Артур Уэллесли пишет брату очередной меморандум о предстоящей войне с Типу-султаном. Он содержит несколько любопытных замечаний:
"...если нам предстоит воевать, пусть это будет задуманная нами война; заявляю, война оправданная; война, которую мы сочли необходимой... "
Далее он пишет:"Не следует вступать в войну, пока она не сделалась неизбежной и, если это возможно, справедливой; но более всего не следует начинать войну, пока ты не готов к ней".
В 1800 году Уэллесли записывает очередные впечатления об Индии:
"Мне известен только один способ сохранить здоровье в этой стране, и он требует вести умеренный образ жизни: почти или совсем не употреблять вина, проделывать физические упражнения и занимать ум, и - если возможно - находиться в добром согласии с миром. Последнее, как вы часто замечали, дается труднее всего, и во всей Индии сложно найти одного добронравного человека".
Англичане же обычно вели себя на Востоке прямо противоположным образом: очень много пили и обжирались, - так что не было ничего удивительного в высокой смертности среди белых колонистов в Индии.Став в 1898 году военным комендантом взятого Серингапатама, полковник Уэллесли, тем не менее, писал в 1800 году:
"Будучи солдатом, я, тем не менее, не являюсь сторонником предоставления излишней гражданской власти военным, просто потому, что они являются профессионалами лишь в собственном деле, и я всегда возражал против самой идеи - если не считать случаев крайней необходимости".
Артур Уэллесли был очень неприхотлив в еде и часто просто не замечал, что он ест и какого качества эта еда. Испанский генерал Мигуэль Алава (1771-1843), адъютант Артура Уэллесли во время войны на Пиренейском полуострове, позднее вспоминал, что каждую ночь он спрашивал у командующего:
"Когда выступаем? " -
и получал неизменный ответ:"На рассвете".
На второй вопрос:"Что будем есть? " -
Уэллесли всегда отвечал:"Холодное мясо".
Алава заканчивал эти воспоминания так:"Я возненавидел эти слова "на рассвете" и "холодное мясо".