
Этот орден стал уникальным с момента своего появления. Его создали единожды и в единственном экземпляре. Приказ на изготовление издал в 1709 году царь Петр І для награждения человека, которым он восхищался и мнением которого очень дорожил… Когда-то… В 1700 году Петр І лично вручил Ивану Степановичу Мазепе, гетьману Левобережной Украины, орден Андрея Первозванного. Это был первый российский орден, учрежденный молодым царем и до того его кавалером был лишь граф Фёдор Головин. В 1690х Мазепа подавил восстание Петрика на юге, участвовал в походах Петра І на Азов дважды, где снискал полководческую славу, активно сражался в начале Северной войны.

Но в 1708 году Мазепа перешел на сторону шведов. После этого 5 ноября последовала гражданская казнь, его отрешили от гетьманства, а через несколько дней в Глухове в Троицкой церкви и в Москве в Успенском соборе бывшего гетьмана предали анафеме и провозгласили ему вечное проклятие.
После этого и приказал Петр отлить орден. На изготовление его пошло пять килограмм серебра. На аверсе изобразили Иуду Искариота, повесившегося на осине, внизу — 30 сребреников и надпись «Треклят сын погибельный Иуда еже ли за сребролюбие давится».

Церь предполагал вручить этот орден Мазепе вместо Андрея Первозванного, но османы отказались выдать беглеца, а 22 сентября Иван Семенович умер в Бендерах.
Орден не остался без хозяина — его носил князь Юрий Фёдорович Шаховской на Всепьянейшем, всешутейшем и сумасброднейшем соборе царя Петра. Прошлое этого рода особой чистотой не блистало. В Смутное время предок Шаховского успел послужить обоим Лжедмитриям, поучаствовал в восстании Ивана Болотникова. И позже род особой верностью Романовым не страдал. А вот Юрий Федорович при Петре І был наушником и доносчиком, с гордостью носил орден Иуды на собраниях, требовал к себе почтения особого. А в 1711 Петр учредил пост главного гевальдигера (начальника военной полиции РОссии), на который и назначил Шаховского.

Позже орден Иуды носили придворные шуты при императрице Анне Иоанновне.